После окончания сезона девятнадцатилетний Овермарс получил приглашение от итальянской "Дженовы" и амстердамского "Аякса". Естественно, не колеблясь ни минуты, Марк выбрал "Аякс", где провёл свои лучшие годы его кумир Йохан Крёйфф.

В "Аяксе" он прославился на весь мир. Здесь Овермарс полностью раскрыл свой игровой потенциал. Тренер "Виллема" и не помышлял, что Марк отлично подаёт угловые и бьёт штрафные, причём он это может делать как левой, так и правой ногами. Ну а своё прозвище "Спиди Гонзалез" он получил благодаря своей высокой скорости, как и с мячом, так и без мяча.

В сезоне 1992/1993 Марк провёл за "Аякс" 34 игры и забил три гола. Конечно, три гола не так много для полузащитника, но в то время Овермарс играл в "Аяксе" роль диспетчера. 24 февраля 1993 года, в игре против турков, Марк дебютировал в сборной Голландии. И дебют его выдался на славу: уже на пятой минуте он открыл счёт, а потом отдал голевую передачу своему тогдашнему партнёру по "Аяксу" и будущему партнёру по лондонскому "Арсеналу" Деннису Бергкампу. В сборной Овермарс играет под номером "14", так как именно под этим номером выступал кумир Марка, легендарный голландский футболист Йоханн Крёйфф.

В первом сезоне с Овермарсом в составе "Аякс" чемпионом не стал (слишком сильны были "Фейеноорд" и ПСВ), зато выиграл Кубок Голландии, когда в финале был повержен "Хеэренвеэн" со счётом 6:2, и Овермарс стал автором двух голов. В том же 1993 году Марком заинтересовались английские клубы, после того, как он, играя за сборную Голландии против национальной команды Англии на "Уэмбли", заработал пенальти, реализовав который, сборная Голландии попала на Кубок Мира-1994. На мировом форуме Марк сыграл все пять матчей, но голландцы дошли лишь до четвертьфинала, где уступили со счётом 2:3 будущему победителю сборной Бразилии.

Последующие три года "Аякс" был сильнейшим клубом мира. В его составе Марк трижды становился чемпионом страны (1994,1995,1996), выиграл Лигу Чемпионов (1995), Межконтинентальный Кубок (1995) и Суперкубок Европы (1995). В сезоне 1995/1996, во время игры национального первенства с клубом "Де Граафсхап", Марк повредил себе колено и выбыл из строя на шесть месяцев. Из-за этой травмы он не поехал и на Евро-1996. Всего за "Аякс" Овермарс провёл 143 официальных матча и забил 46 мячей (из них в чемпионате страны 135 игр и 36 голов).

После побед 1995 года над итальянским "Миланом" в финале Лиги Чемпионов и над испанской "Сарагосой" в Суперкубке Европы Овермарсом, да и вообще многими игроками "Аякса", заинтересовались богатые европейские клубы. Овермарсу пришло предложение от испанской "Барселоны", но он отказал и предпочёл каталонскому клубу лондонский "Арсенал", куда и был продан 17 июня 1997 года за семь миллионов фунтов стерлингов.

Дебют за "Арсенал" - 9 августа 1997 года, матч против "Лидса" на выезде (1:1). Первый гол за "Арсенал" Овермарс забил 23 августа 1997 года в выездной игре против "Саутгэмптона" (3:1). Свой первый сезон Марк провёл на высоте, выступая на левом фланге атаки и забив в Премьер-Лиге 12 голов в 32 играх, включая единственный гол в ворота "Мэнчестер Юнайтед" на "Олд Трэффорд"; также забил гол "Ньюкаслу" в победном финале Кубка Англии. Уже в первом сезоне он стал чемпионом в составе своей новой команды. Кстати, в том сезоне он не получил ни одного предупреждения.

Летом 1998 года Овермарс поехал на Чемпионат Мира во Францию, где он сыграл шесть игр, забил гол, отдал голевую передачу, 16 раз ударил по воротам, 3 раза находился в оффсайде. В итоге Голландия заняла четвёртое место, уступив в поединке за третье место хорватам.

В следующем сезоне результативность Овермарса спала (6 голов в 37 играх), а "МЮ" умудрился отнять чемпионский титул у "Арсенала", обойдя канониров на одно очко за счёт более удачной игры на выезде. Собственно, 1999 год был годом полного европейского триумфа "МЮ", и в следующих двух сезонах не менее амбициозный "Арсенал" был вынужден дважды финишировать вторым, даже получив почему-то клеймо "вечно второго".

Летом 2000 года Овермарс поехал на свой первый Чемпионат Европы, где выступал на позиции чистого крайнего нападающего. Голландцы, имевшие блестящую линию атаки и некрепкую линию обороны, вновь не стали призёрами, наткнувшись в полуфинале на оборонительный футбол сборной Италии, чей отличный голкипер Франческо Тольдо продемонстрировал чудеса в отражении одиннадцатиметровых ударов (особенно в послематчевой серии).

Стабильно отыграв последний сезон (31 матч, 7 голов) за "Арсенал", который упустил возможность выиграть Кубок УЕФА, по окончании Евро-2000 Овермарс вдруг изъявил желание перейти в "Барселону" (фактически к своему бывшему тренеру по "Аяксу" Луи ван Гаалю), которой несколькими годами ранее отказал.