Его первым клубом был "Бирмингэм Сити", здесь Найджел числился два сезона (1981-1983), но ни разу не выходил на поле. Потом его отдали в аренду в "Оксфорд Юнайтед", но и здесь ему не удалось поиграть. Но вот, 27 августа 1983 года, он вышел на поле в составе "Бирмингэма" на матч против "Болтона". Это была его первая и последняя игра за "Бирмингэм", 22 сентября 1983 года Уинтерберн был продан в выступавший в третьем дивизионе лондонский "Уимблдон".

Отыграв здесь сезон, Найджел помог выйти своему клубу во вторую лигу и дважды становился лучшим игроком месяца (ноябрь 1983, апрель 1984). В следующем сезоне "Уимблдон" "привыкал" ко второму дивизиону, а по итогам сезона 1985-1986 вышел в первую лигу.

Сезон 1986-1987 стал лучшим для Уинтерберна за время его игры в "Уимблдоне". По окончании сезона Найджел был назван лучшим игроком года в "Уимблдоне" и 26 мая 1987 за 407 000 фунтов стерлингов был продан в "Арсенал". Дебют за "Арсенал" - 21 ноября 1987 года. В том сезоне "Арсенал" проиграл в финале Кубка английской лиги команде "Лутон Таун", а Найджел не реализовал пенальти. В следующем сезоне он стал чемпионом Англии, а ещё раз - уже через два года.

Найджел привлекался в сборную Англии, но сыграл только дважды. Первая его игра - матч против сборной Италии 15 ноября 1989 на "Уэмбли". Вторая - игра против Германии 19 июня 1993. В феврале 1999 года Уинтерберн был заявлен на товарищеский матч с французами, но на поле не выходил.